kimia organik 2

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2
Reaksi substitusi
            Reaksi substitusi merupakan bentuk reaksi kimia dimana suatu atom dalam suatu senyawa kimia digantikan dengan atom lainnya. Reaksi substitusi dalam kimia organic di kelompokkan menjadi dua yaitu sebagai elektrofilik dan nukleofilik dan bergantung pada reagen yang digunakan, apakah zat yang reaktif  yang terlibat dalam  reaksi tersebut suatu karbokation atau karbokanion atau substratnya merupakan suatu alifatik atau aromatic.
Reaksi substitusi nukleofilik
            Nukleofilik adalah pereaksi yang menyebabkan terjadinya reaksi substitusi. Substitusi nukleofilik merupakan reaksi yang fundamental dimana nukleofil secara selektif berikatan atau menyerang muatan positif pada suatu kelompok atom. Disaat hal tersebut terjadi nuklofil akan menggantikan nukleofil yang lemah dan akan menjadi gugus pergi.
            Gugus pergi adalah gugus yang mudah diputus dari ikatannya. Gugus yang membawa pergi electron disebut nukleofugal sedangkan gugus yang pergi tanpa membawa electron disebut elektrofugal.
Sifat-sifat gugus pergi
1.      Gugus pergi yang baik mereupakan anion stabil (basa konjugat) turunan dari asam kuat. Gugus pergi yang baik adalah basa lemah
2.      Gugus pergi yang buruk adalah gugus OH pada alcohol sehingga tidak bisa digantikan oleh nukleofil menyebabkan harus diubah menjadi gugus yang lain.
Bentuk umum reaksi nukleofilik :
Nuc: + R-LG  → R-Nuc + LG
Pasangan electron (:) dari nuklefil (Nuc:) menyerang substrat (R-LG) sehingga membentuk ikatan kovalen yang baru . Dalam reaksi ini nukleofil biasanya bermuatan netral atau negatif  sementara substrat bermuatan netral atau positif.

Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2

Mekanisme reaksi SN2 adalah  proses satu tahap dan hanya terjadi pada alkil halida primer dan alkil halida sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti -OH, -CN, CH3O-. Serangan yang dilakukan dari belakang.  Untuk lebih jelas,coba  perhatikan contoh reaksi mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini :




Ciri-Ciri reaksi SN2

  • kecepatan reaksi berrgantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut yaitu ketika nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi.
  • Jika substrat R-X bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi yang terjadi akan  lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan reaksi yang terjadi akan lebih  lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier. 
  • Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)-2-butanol.Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C-Br. Pada saat substitusi terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiral itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan Br, tentu hasilnya adalah (S)-2-butanol. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi (pembalikan) . 
Peranan gugus tetangga pada mekanisme reaski SN2
  • Gugus tetangga  menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi belakang atom karbon yang menjalani substitusi, sehingga dapat  mencegah serangan dari nukleofilik, sehingga nukleofilik hanya bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan, dan produknya akan  mengikuti konfigurasi awal. Atom atau gugus yang dapat meningkatkan laju SN2 melalui partisipasi gugus tetangga adalah  nitrogen dalam bentuk amina, oksigen dalam bentuk karboksilat dan ion alkoksida, dan cincin aromatik. Partisipasi hanya efektif apabila  interaksinya membentuk cincin segitiga,segilima dan segienam.
  • Sebagai gugus yang dapat  memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi
  • Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat. Partisipasi gugus tetangga ini  dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Jika suatu gugus tetangga mempengaruhi reaksi melalui suatu jalan yang dapat  menyebabkan meningkatnya  kecepatan reaksi, maka gugus tetangga ini dikatakan sebagai “anchimeric assistance”.


Permasalahan : 

1 1.       Apakah yang terjadi jika gugus tetengga mempengaruhi reaksi substitusi nukleofilik ?
   2.     Mengapa basa lemah merupakan gugus pergi yang baik  dan basa kuat merupakan gugus pergi            yang buruk ?
3 3.      Mengapa dalam penentuan kecepatan reaksi mekanisme SN2 tergantung pada nukleofil dan                substrat ?

Komentar

  1. Wafiqah Alvia Ramadhani9 Februari 2020 pukul 07.11

    Saya Wafiqah Alvia Ramadhani (047) Akan menjawab pertanyaan nomor 3.
    Dengan materi yang sudah saya baca. Kecepatan reaksi itu sangat bergantung pada nukleofil dan substrat.
    Jika substrat R-X bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi yang terjadi akan lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan reaksi yang terjadi akan lebih lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan.
    Terimakasih.

    BalasHapus
  2. Wafiqah Alvia Ramadhani9 Februari 2020 pukul 07.45

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  3. nurhalimahtr9 Februari 2020 pukul 08.04

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  4. nurhalimahtr9 Februari 2020 pukul 08.08

    Baiklah saya Nurhalimah (A1C118024) akan menjawab pertanyaan nomor 2 tapi sebelum itu saya ingin menyampaikan kepada pemilik akun blog ini, bahwa permasalahan dari blog ini sudah relevan atau padu dengan isi yang sudah dipaparkan. Menurut saya basa lemah dikatakan gugus pergi yang baik itu dikarenakan kereaktifan nya rendah sehingga mudah digantikan oleh gugus yang lain. Sedangkan basa kuat dikatakan gugus pergi yang buruk itu disebabkan karena ia mempunyai kereaktifan yang tinggi sehingga ia tidak mudah atau sulit untuk digantikan oleh gugus yang lain. Selain itu Basa lemah sendiri memiliki sifat yang tidak mampu berbagi elektron sehingga menyebabkan dirinya dapat menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. Sedangkan basa kuat memiliki sifat yang sebaliknya.

    BalasHapus
  5. M. Rizki Dwi Putra9 Februari 2020 pukul 10.02

    Hai Risa
    Saya M.Rizki Dwi Putra NIM A1C118006 menjawab permasalahan nomor 1, apabila ada partisipasi gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik maka dapat mempengaruhi kecepatan reaksi dan meingkatkan kecepatan reaksi, gugus tetangga tersebut dikatakan sebagai “anchimeric assistance”. Gugus tetangga tersebut dapat mempengaruhi jalannya reaksi substitusi yang dilakukan dengan cara berinteraksi dengan sisi belakan atom karbon yang menjalani subtitusi dengan menggunakan pasangan elektronnya.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

KIMIA ORGANIK 2

Gambar
Stereokimia Pada pokok bahasan ini saya akan membahas tentang stereokimia   Stereokimia merupakan struktur molekul-molekul tiga dimensi dimana rumus molekul nya sama sedangkan susunannya berbeda yang akan membuat fungsinya berebeda-beda. Selanjutnya kita harus mengetahi apa itu kiral dan molekul kiral. Kiral itu sendiri adalah senyawa yang tidak dapat saling bertindihan atau bertumpukan, sedangkan molekul kiral adalah molekul yang memiliki bayangan cermin yang tidak bisa saling bertumpukan. Molekul dapat dikatakan kiral apabila 1 atom C dapat mengikat gugus yang berlainan. Pada molekul tiga dimensi terdapat keisomeran salah satunya adalah keisomeran  geometri atau keisomeran cis-trans , dimana keisomeran geometri  itu sendiri merupakan  senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi memiliki ruang struktur yang berbeda.  Pada isomer  geometri hanya dijumpai dalam senyawa alkena dan senyawa siklik. 1.       I...
Baca selengkapnya

KIMIA ORGANIK 2

Gambar
Mekanisme Substitusi Nukleofilik SN1 Reaksi SN1 Reaksi SN1   adalah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 merupakan singkatan dari substitusi nukleofil dan "1" dimana mempunyai arti bahwa pada tahap penetapan laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi substitusi melibatkan sebuah zat karbokation dan biasanya terjadi pada reaksi alkil halide   tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif SN2 akan   terjadi. Dalam kimia organik, SN1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif. Pada reaksi SN1 berjalan melalui dua tahap berbeda dengan reaksi SN2 yang cuman melalui 1 tahap. Tahap penetapan laju reaksi terjadi pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksi dari keseluruhan reaksi secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. Kenukleofilikan tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaks...
Baca selengkapnya

Kimia Organik 2

Gambar
Mekanisme Reaksi Reduksi Pada Berbagai Senyawa Organik Agen pereduksi hidrida logam Di laboratorium sintesis organik, gugus karbonil dapat direduksi menggunakan reaksi transfer hidrida yang secara mekanis mirip dengan reaksi biokimia dengan NAD (P) H.   Tiga zat pereduksi yang umum adalah  natrium borohidrida (NaBH  4  )  ,  litium aluminium hidrida (LiAlH  4  )  , dan  diisobutyl aluminium hidrida (DIBAH)  . Sebagai contoh, ketika natrium borohidrida diaduk dalam larutan dengan aldehida atau keton, ion hidrida menambah karbonil karbon untuk membentuk 2 o alkohol (dari keton) atau 1 o alkohol (dari aldehida). Sodium borohidrida adalah zat pereduksi yang relatif ringan, dan reaksi biasanya dijalankan dalam pelarut air, metanol, atau etanol. Satu mol NaBH 4 mampu mengurangi empat mol keton atau aldehida. Turunan asam karboksilat dan ikatan ganda alkena tidak terpengaruh. LiAlH 4 bekerja dengan cara yang...
Baca selengkapnya