Kimia Organik 2



Derifat Asam Karboksilat
Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana ditinjau dari strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur RCOOH oleh gugus –NH2, -OR, atau –OOCR. Dalam derivat asam karboksilat ini lebih spesifik membahas halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril. Semua turunan asam karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat. Oleh karena itu adanya gugus karbonik menyebabkan turunan asam karboksilat bersifat polar, dan kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat yang ada pada turunan asam karboksilat.
Macam – macam Turunan Asam karboksilat

Kereaktifan turunan asam karboksilat bergantung pada kemudahan pembentukan intermediat tetrahedral, dipengaruhi oleh dua hal :

Factor sterik dan factor elektronik
1.     Factor sterik
Makin meruah gugus-gugus pada C – alpha maka reaksi makin sulit terjadi.
2.     Factor elektronik
Mempengaruhi polarisasi gugus C=O disebabkan oleh dua hal
a.     Substituent pada inti aromatis
b.     Keelektronegatifan gugus lepas gamma
     Urutan kereaktifan turunan Asam Karboksilat 
Turunan Asam Karboksilat
1.     Anhidra asam
Salah satu pengeculian, anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya, tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Ada dua cara pembuatan anhidrida, yang pertama menggunakan klorida asam dan suatu karboksilat. Yang kedua dengan mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat, reaksinya reversibel. Letak kesetimbangan dapat di geser ke kanan dengan menyuling asam asetat segera setelah asam ini terbentuk.


Reaksi pembuatan Anhidra Asam
a.     Hidrolisis
Hidrolisis anhidra asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan 2 asam karboksilatnya.



b.     Reaksi dengan Alkohol
Reaksi anhidra asam dengan alcohol menghasilkan ester dan asam karboksilat.


2.     Ester
Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alcohol dengan bantuan katalis yang disebut reaksi esterifikasi.






Reaksi Ester
a.     Hidrolisis



b.     Transesterifikasi
Reaksi antara ester dengan alcohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil dari alcohol yang baru pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.



3.     Amida
Amida merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling tidak reaktif, amida yang paling penting adalah protein. Suatu amida diberi nama dari asam karboksilat dengan mengganti akhiran –oat atau -at dari nama asamnya dengan akhiran amida.
Pembuatan Amida



Reaksi Amida
a.     Hidrolisis (RCONH2  → RCOOh )
Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis, tetapi dengan adanya asam atau basa pekat hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.


b.     Reduksi ( RCONH2 → RCH2NH2)
-         Amida direduksi oleh LiAIH4 menghasilkan amina
-         Reduksi terhadap lactam menghasilkan amina siklis








Permasalahan : 
1. Mengapa Senyawa turunan asam karboksilat yang paling reaktif adalah alkanoil klorida /asam klorida ?
2. Jelaskan mengapa factor sterik dapat mempengaruhi kereaktifan asam karboksilat ?
3. Mengapa anhidra asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya tetapi harus dibuat dari asam karboksilat yang lebih reaktif ?

Komentar

  1. nur khalishah5217 April 2020 pukul 23.26

    Baiklah saya Nur Khalishah akan mencoba menjawab petanyaan no 1 yang risa ajukan dimana disini permasalahan bela adalah Mengapa Senyawa turunan asam karboksilat yang paling reaktif adalah alkanoil klorida /asam klorida . Hal ini dikarena kan makin elekronegatif gugus Y maka makin reaktifi terhadap SN-asil.Nah pada asam klorida itu elektrorofitasnya tinggi jika di bandingkan dengan derivat asam karboksilat yang lain sehingga menjadi turunan asam karboksilat yg paling reaktif

    BalasHapus
  2. Ermawati18 April 2020 pukul 02.31

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  3. Ermawati18 April 2020 pukul 02.31

    Ermawati ( A1C118002)
    Saya Ermawati ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 3 yang saudari ajukan.
    anhidrat asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya tetapi harus dibuat dari asam karboksilat yang lebih reaktif. Karena asam anhidrida mempunyai dua molekul asam karboksilat di mana sebuah molekul airnya dihilangkan. Anhidrida berarti suatu senyawa tanpa air. Misalnya dua molekul asam etanoat dan menghilangkan satu molekul air maka didapat anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat) sehingga harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif dan tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya.
    Terimakasih

    BalasHapus
  4. Nabilah zahrah18 April 2020 pukul 03.38

    Baiklah saya nabilah zahrah (A1C118026) akan mencoba menjawab permasalahan risa pada nomor 2. factor sterik dapat mempengaruhi kereaktifan asam karboksilat karena rintangan sterik ialah suatu faktor yang menyebabkan suatu molekul sulit untuk bereaksi. dalam satu seri turunan asam karboksilat yang sama, maka gugus karbonil yang lebih terhalangi akan diserang lebih lambat disbanding gugus yang sterik tak terhalangi. terimakasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

KIMIA ORGANIK 2

Gambar
Stereokimia Pada pokok bahasan ini saya akan membahas tentang stereokimia   Stereokimia merupakan struktur molekul-molekul tiga dimensi dimana rumus molekul nya sama sedangkan susunannya berbeda yang akan membuat fungsinya berebeda-beda. Selanjutnya kita harus mengetahi apa itu kiral dan molekul kiral. Kiral itu sendiri adalah senyawa yang tidak dapat saling bertindihan atau bertumpukan, sedangkan molekul kiral adalah molekul yang memiliki bayangan cermin yang tidak bisa saling bertumpukan. Molekul dapat dikatakan kiral apabila 1 atom C dapat mengikat gugus yang berlainan. Pada molekul tiga dimensi terdapat keisomeran salah satunya adalah keisomeran  geometri atau keisomeran cis-trans , dimana keisomeran geometri  itu sendiri merupakan  senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi memiliki ruang struktur yang berbeda.  Pada isomer  geometri hanya dijumpai dalam senyawa alkena dan senyawa siklik. 1.       I...
Baca selengkapnya

KIMIA ORGANIK 2

Gambar
Mekanisme Substitusi Nukleofilik SN1 Reaksi SN1 Reaksi SN1   adalah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 merupakan singkatan dari substitusi nukleofil dan "1" dimana mempunyai arti bahwa pada tahap penetapan laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi substitusi melibatkan sebuah zat karbokation dan biasanya terjadi pada reaksi alkil halide   tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif SN2 akan   terjadi. Dalam kimia organik, SN1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif. Pada reaksi SN1 berjalan melalui dua tahap berbeda dengan reaksi SN2 yang cuman melalui 1 tahap. Tahap penetapan laju reaksi terjadi pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksi dari keseluruhan reaksi secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. Kenukleofilikan tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaks...
Baca selengkapnya

Kimia Organik 2

Gambar
Mekanisme Reaksi Reduksi Pada Berbagai Senyawa Organik Agen pereduksi hidrida logam Di laboratorium sintesis organik, gugus karbonil dapat direduksi menggunakan reaksi transfer hidrida yang secara mekanis mirip dengan reaksi biokimia dengan NAD (P) H.   Tiga zat pereduksi yang umum adalah  natrium borohidrida (NaBH  4  )  ,  litium aluminium hidrida (LiAlH  4  )  , dan  diisobutyl aluminium hidrida (DIBAH)  . Sebagai contoh, ketika natrium borohidrida diaduk dalam larutan dengan aldehida atau keton, ion hidrida menambah karbonil karbon untuk membentuk 2 o alkohol (dari keton) atau 1 o alkohol (dari aldehida). Sodium borohidrida adalah zat pereduksi yang relatif ringan, dan reaksi biasanya dijalankan dalam pelarut air, metanol, atau etanol. Satu mol NaBH 4 mampu mengurangi empat mol keton atau aldehida. Turunan asam karboksilat dan ikatan ganda alkena tidak terpengaruh. LiAlH 4 bekerja dengan cara yang...
Baca selengkapnya