KIMIA ORGANIK 2


Mekanisme reaksi eliminasi  E2
Reaksi eliminasi  E2
            Reaksi eliminasi  merupakan  jenis reaksi organik di mana dua substituen  dipisahkan dari suatu molekul baik itu dalam mekanisme satu atau dua-tahap. Reaksi eliminasi E2 adalah  reaksi eliminasi dimana tidak melewati pembentukan karbokation sebagai zat perantara melainkan terjadi reaksi  satu tahap.  Pada reaksi eliminasi ada terdapat sebuah unsur H dan X yang keluar dari dalam alkil halida, oleh karena itu reaksi ini bisa juga disebut dengan reaksi dehidrohalogenasi.

Mekanisme reaksi E2 
Merupakan reaksi eliminasi bimolekuler reaksi E2 hanya terdiri dari satu tahap mekanisme dimana ikatan karbon hidrogen dan ikatan karbon halogen terputus yang akan membentuk ikatan rangkap yaitu C=C, reaksi E2 biasanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Reaksi E2 hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2  menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam.
untuk lebih jelasnya perhatikan gambar berikut :



Karakteristik mekanisme reaksi E2 diantaranya:
·         Reaksi E2 merupakan eliminasi satu tahap, dalam keadaan transisi.
·         Biasanya terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi, tetapi mungkin dapat juga terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya.
·         Laju reaksinya mengikuti orde kedua, karena reaksi dipengaruhi baik oleh alkil halida dan basa (bimolekular).
·         Karena mekanisme E2 menghasilkan pembentukan ikatan pi, dua gugus pergi (terkadang sebuah hydrogen dan suatu halogen) harus antiperiplanar. Keadaan transisi  antiperiplanar memiliki konformasi goyang (staggered) dengan energi yang lebih rendah dibanding keadaan transisi sinperiplanar di mana konformasi eklips dengan energi yang lebih tinggi. Mekanisme reaksi yang melibatkan konformasi goyang lebih disukai pada reaksi E2 (tidak seperti reaksi E1).
·         Reaksi E2  menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam
·         Agar ikatan pi dapat terbentuk, hibridisasi karbon harus lebih rendah dari sp3 menjadi sp2.
·         Ikatan C-H dilemahkan dalam tahap penentu laju dan karenanya efek isotop deuterium primer lebih besar dari 1 (biasanya 2-6) teramati.

·         E2 berkompetisi dengan mekanisme reaksi SN2 jika basa dapat bertindak pula sebagai nukleofil (pada banyak basa yang umum).



Permasalahan
1. Mengapa reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam,jelaskan?
2. Mengapa pada reaksi eliminasi E2 hanya melalui satu tahap ?
3. Mengapa reaksi eliminasi E2 bisa juga disebut dengan reaksi dehidrohalogenasi?

Komentar

  1. Mashita28 Februari 2020 pukul 03.18

    Saya akan menjawab pertanyaan no.3
    Menurut saya karena dehidrohalogenasi merupakan suatu reaksi eliminasi dimana HX dieliminasi dari suatu alkil halida sehingga terbentuklah suatu alkena. Dehidrohalogenasi juga sering disebut eliminasi β atau 1,2 eliminasi.

    BalasHapus
  2. Zulia Nur Rahma28 Februari 2020 pukul 04.32

    Hai Risa...
    Perkenalkan saya Zulia Nur Rahma NIM (A1C118048), saya akan mencoba menjawab permasalahan saudari nomor 2 yang telah saudari ajukan. Menurut saya reaksi E2 hanya terjadi satu tahap dikarenakan pada reaksi E2 ini mengalami keadaan transisi dimana terjadi pemutusan atom karbon-hidrogen dan karbon-halogen secara serentak atau bersamaan serta setelah atom H terputus dari karbonnya ikatan-ikatan elektron yang terdapat pada atom C-H nya langsung membentuk ikatan rangkap dalam waktu yang sama. Itu lah jawaban dari saya berdasarkan pemahaman yang saya dapatkan.
    Terimakasih
    Semoga membantu :)

    BalasHapus
  3. bellaveronica84.blogspot.com28 Februari 2020 pukul 07.44

    Hi Risaa saya Bella Veronica dengan NIM A1C118095 akan mencoba menjawab permasalahan pada nomor 1, mengapa digunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam hal itu karena dibutuhkan basa yang kuat agar hidrogen asam itu dapat tertarik sehingga dapat terbentuk ikatan, jika kita analogikan dalam kehidupan kita apabila kekuatan yang lemah digunakanuntuk menarik sesuatu maka keberhasilan untuk menarik sesuatu tersebut kecil sehingga dibutuhkan energi yang kuat.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

KIMIA ORGANIK 2

Gambar
Stereokimia Pada pokok bahasan ini saya akan membahas tentang stereokimia   Stereokimia merupakan struktur molekul-molekul tiga dimensi dimana rumus molekul nya sama sedangkan susunannya berbeda yang akan membuat fungsinya berebeda-beda. Selanjutnya kita harus mengetahi apa itu kiral dan molekul kiral. Kiral itu sendiri adalah senyawa yang tidak dapat saling bertindihan atau bertumpukan, sedangkan molekul kiral adalah molekul yang memiliki bayangan cermin yang tidak bisa saling bertumpukan. Molekul dapat dikatakan kiral apabila 1 atom C dapat mengikat gugus yang berlainan. Pada molekul tiga dimensi terdapat keisomeran salah satunya adalah keisomeran  geometri atau keisomeran cis-trans , dimana keisomeran geometri  itu sendiri merupakan  senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi memiliki ruang struktur yang berbeda.  Pada isomer  geometri hanya dijumpai dalam senyawa alkena dan senyawa siklik. 1.       I...
Baca selengkapnya

KIMIA ORGANIK 2

Gambar
Mekanisme Substitusi Nukleofilik SN1 Reaksi SN1 Reaksi SN1   adalah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 merupakan singkatan dari substitusi nukleofil dan "1" dimana mempunyai arti bahwa pada tahap penetapan laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi substitusi melibatkan sebuah zat karbokation dan biasanya terjadi pada reaksi alkil halide   tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif SN2 akan   terjadi. Dalam kimia organik, SN1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif. Pada reaksi SN1 berjalan melalui dua tahap berbeda dengan reaksi SN2 yang cuman melalui 1 tahap. Tahap penetapan laju reaksi terjadi pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksi dari keseluruhan reaksi secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. Kenukleofilikan tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaks...
Baca selengkapnya

Kimia Organik 2

Gambar
Mekanisme Reaksi Reduksi Pada Berbagai Senyawa Organik Agen pereduksi hidrida logam Di laboratorium sintesis organik, gugus karbonil dapat direduksi menggunakan reaksi transfer hidrida yang secara mekanis mirip dengan reaksi biokimia dengan NAD (P) H.   Tiga zat pereduksi yang umum adalah  natrium borohidrida (NaBH  4  )  ,  litium aluminium hidrida (LiAlH  4  )  , dan  diisobutyl aluminium hidrida (DIBAH)  . Sebagai contoh, ketika natrium borohidrida diaduk dalam larutan dengan aldehida atau keton, ion hidrida menambah karbonil karbon untuk membentuk 2 o alkohol (dari keton) atau 1 o alkohol (dari aldehida). Sodium borohidrida adalah zat pereduksi yang relatif ringan, dan reaksi biasanya dijalankan dalam pelarut air, metanol, atau etanol. Satu mol NaBH 4 mampu mengurangi empat mol keton atau aldehida. Turunan asam karboksilat dan ikatan ganda alkena tidak terpengaruh. LiAlH 4 bekerja dengan cara yang...
Baca selengkapnya