KIMIA ORGANIK 2
Mekanisme Substitusi Nukleofilik SN1
Reaksi SN1
Reaksi SN1 adalah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 merupakan singkatan
dari substitusi nukleofil dan "1" dimana mempunyai arti bahwa pada tahap
penetapan laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi substitusi
melibatkan sebuah zat karbokation dan biasanya terjadi pada reaksi alkil halide
tersier, atau dalam keadaan asam yang
kuat, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi
alternatif SN2 akan terjadi. Dalam kimia
organik, SN1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif.
Pada reaksi SN1 berjalan melalui dua
tahap berbeda dengan reaksi SN2 yang cuman melalui 1 tahap. Tahap penetapan laju reaksi terjadi pada tahap pertama, oleh karena
itu laju reaksi dari keseluruhan reaksi secara umum sama dengan laju
pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. Kenukleofilikan tidak
menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaksi hanya bergantung
pada konsentarsi pereaksi.
Mekanisme reaksi
Pada reaksi SN1 antara
molekul A dan nukleofil B memiliki tiga
tahapan:
1.
Pembentukan
sebuah karbokation dari molekul A dengan
pemisahan lepas dari karbon pada tahap ini berjalan dengan lambat
dan reversibel
2.
Serangan
nukleofilik molekul B bereaksi dengan molekul A. Jika
nukleofil tersebut adalah molekul netral (contoh: pelarut),maka tahap ketiga akan diperlukan agar reaksi ini dapat
selesai. Jika pelarut yang digunakan adalah air, maka akan menghasilkan zat ion oksonium.
3.
Deprotonasi
Penyingkiran proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion ataupun
molekul di sekitar.
Ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme
SN1
- Kecepatan reaksinya tidak tergantung pada
konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama
di mana nukleofil tidak terlibat
- Jika karbon pembawa gugus pergi itu bersifat kiral, pada reaksi akan hilang aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada a gugus yang terikat pada karbon positif.Oleh karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Nukleofil mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit. Misalnya, reaksi (S)-3-bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan alkohol rasemik.
Permasalahan :
11. Telah diketahui
bahwa yang mempengaruhi laju reaksi dari SN1 adalah konsentrasi pereaksinya
saja. Mengapa demikian ?
22. Mengapa pada
reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida
tersier ?
33. Mengapa pada reaksi SN1 pada saat pembentukan karbokation reaksi berjalan lambat ?
Halo risa, saya Dewi Mariana Elisabeth Lubis (A1C118029) ingin memberi komentar sedikit dari isi blog anda, menurut saya permasalahan nomor 1 sudah sesuai dengan apa yang di jabarkan dalam blog sehingga disini saya ingin sedikit membantu saudara untuk mendapatkan jawabannya
BalasHapusMenurut literatur yang saya baca, Laju reaksi SN1 tidak dipengaruhi oleh konsentrasi nukleofl, tetapi hanya dipengaruhi oleh konsentrasi substrat. Hal ini disebabkan karena sangat cepatnyareaksi antara karbokation dan nukleofl dengan konsentrasi karbokation yangsangat kecil. Reaksi yang cepat antara karbokation dan nukleofl ini hanya terjadibila karbokation tersebut dapat terbentuk. Karena itu laju keseluruhan dari reaksi SN1 ditentukan sepenuhnya oleh cepatnya ionisasi alkil halida R-X membentuk karbokation R+. Tahap ionisasi ini adalah tahap yang berlangsung lambat dalamreaksi secara keseluruhan dan merupakan tahap penentu laju reaksi.
Terimakasih
Hallo Risa perkenalkan nama saya Susilawati (A1C118091) saya akan mencoba bantu menjawab permasalahan nomor 2 yang sudah anda papar kan di atas, mengapa reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil Halida tersier, karena alkil halida tersier itu tidak mengalami mekanisme SN2 karena adanya rintangan sterik yang mengelilingi gugus karbon yang mengikat langsung gugus pergi jadi sebaliknya alkil Halida tersier itu mengalami mekanisme SN1 secara umum reaksi sn1 yang nukleofilikny merupakan basa yang sangat lemah seperti H2O dan C2H5OH itu di reaksi kan dengan alkil Halida tersier maka akan terbentuk prodak substitusi, karena H2O dan etanol juga di gunakan sebagai pelarut maka reaksi SN1 ini di sebut juga dengan reaksi solvolisi atau penguraian oleh pelarut.
BalasHapusSemoga membantu temimakasih.
Hallo Risa, saya Kelantan (A1C118023) akan menanggapi permasalahan no.3
BalasHapusPada dasarnya reaksi SN1 ini molekul yang terlibat dalam reaksi ada 2, yaitu alkil halida dan nukleofil. Pada reaksi SN1 saat pembentukan karbokation reaksi berjalan lambat dikarenakan pada tahap pertama reaksi yang terlibat hanya alkil halidanya saja sedangkan nukleofilnya bersifat netral atau tidak ikut bereaksi pada tahap pertama.
Semoga membantu, terimakasih.