kimia Organik 2


Reaksi bersaing SN2 dan E2

   Pada mekanisme SN2, kekuatan nukleofil dapat mengubah mekanisme reaksi SN. Jika menggunakan nukleofil yang kuat maka yang terjadi adalah SN2.  Jika yang digunakan air yang berperan sebagai pelarut yang lebih polar, konsentrasi basa yang sedang dan temperatur sedang maka reaksi yang terjadi adalah reaksi substitusi.  Pada mekanisme E2, Nukleofil bersikap sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang serempak, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk. Reaksi ini juga dominan terjadi apabila menggunakan pelarut yang polar, basa kuat, dan temperatur yang tinggi.
Alkil halida  bereaksi dengan basa lewis akan menghasilkan produk sebagai hasil reaksi substitusi mupun reaksi eliminasi.




.
         Jika suatu nukleofil (basa lewis) menyerang karbon yang mengikat gugus pergi, disitulah akan terjadinya substitusi,sedangkan nukleofil (basa lewis) yang menyerang atom H-Beta, maka yang terjadi suatu reaksi eliminasi.





        Reaksi bersaing SN2 dan E2 hanya akan bereaksi apabila menggunakan Halida Sekunder, karena mereka tidak mengalami ionisasi  menjadi ion karbonium atau membentuk karbokation. Tetapi apabila menggunakan halida tersier yang berjalan dengan basa kuat dalam pelarut kurang polar maka reaksi yang terjadi yaitu E2 dan atom C akan terikat pada pada atom C utama yang memiliki atom Hidrogen .  Kemudian, ketika menggunakan alkil halida primer maka yang terjadi adalah reaksi substitusi, SN2. Mekanisme yang terjadi sangat dipengaruhi oleh keadaan reaksi. E2 akan dominan jika yang dipakai adalah basa kuat seperti CH3CH2O-, atau OH- atau NH2-. Jika yang dipakai nukleofil basa lemah dengan pelarut polar aprotik, maka yang lebih dominan adalah SN2.

permasalahan 
1. Mengapa  bukan asam lewis yang direaksikan dengan alkil halida untuk menghasilkan reaksi substitusi dan eliminasi  ?
2. Pada alkil halida tersier reaksi eliminasi E2 akan dominan daripada subsitusi SN2, namun bagaimana jika seluruh atom C yang terikat pada atom C utama pada alkil halida tersier tidak memiliki atom Hidrogen?
3.  Mengapa produk substitusi lebih dominan terjadi jika struktur halidanya primer ?

Komentar

  1. M. Rizki Dwi Putra20 Maret 2020 pukul 07.48

    Hai Risa
    Saya M. Rizki Dwi Putra NIM A1C118006 menjawab permasalahan nomor 3, hal itu dikarena alkil halida primer lebih reaktif kepada reaksi SN2 dan kurang reaktif dalam reaksi E2, maka produk utama yang dihasilkan adalah berupa produk substitusi. Dengan kata lain, substitusi menang dalam reaksi bersaing ini.

    BalasHapus
  2. Destiramadhani071220 Maret 2020 pukul 08.34

    DESTI RAMADHANI (A1C118010)
    1. menurut saya mengapa tidak asam lewis karena Kita ketahui syarat dari reaksi nukleofilik ini adalah alkil halida dimana alkil halida ini merupakan karbokation atau atom C membentuk ion positif ( anion) sehingga ia membutuhkan ion negatif / elektrofilik. Elektrofilik ini dapat ditemukan pada basa lewis yang mana bermuatan negatif, sedangkan asam lewis ini dia lebih bermuatan positif sehingga pada reaksi subsitusi ataupun eliminasi alkil halida terjadi ketika berikatan dengan basa lewis, karena mereka berbeda muatan jika direaksikan dengan basa lewis,tapi jika direaksikan dengan asam lewis muatan mereka sama dan tidak terjadi reaksi.

    BalasHapus
  3. Khusnul Khotimah20 Maret 2020 pukul 09.06

    Hai Risa!
    Saya Khusnul Khotimah (A1C118039) akan mencoba menjawab permasalahan no 2. Menurut saya jika pada alkil halida tersier, seluruh atom C yang terikat pada atom C utama tidak memiliki atom hidrogen maka reaksi akan cenderung lebih lambat. Dikarenakan pada proses reaksi eliminasi ini, terjadi pemutusan H dari alkil halida dan H akan mengikat basa. Sehingga proses pengikatan basa dengan gugus selain H akan berjalan lambat atau mungkin tidak dapat terjadi.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

KIMIA ORGANIK 2

Gambar
Stereokimia Pada pokok bahasan ini saya akan membahas tentang stereokimia   Stereokimia merupakan struktur molekul-molekul tiga dimensi dimana rumus molekul nya sama sedangkan susunannya berbeda yang akan membuat fungsinya berebeda-beda. Selanjutnya kita harus mengetahi apa itu kiral dan molekul kiral. Kiral itu sendiri adalah senyawa yang tidak dapat saling bertindihan atau bertumpukan, sedangkan molekul kiral adalah molekul yang memiliki bayangan cermin yang tidak bisa saling bertumpukan. Molekul dapat dikatakan kiral apabila 1 atom C dapat mengikat gugus yang berlainan. Pada molekul tiga dimensi terdapat keisomeran salah satunya adalah keisomeran  geometri atau keisomeran cis-trans , dimana keisomeran geometri  itu sendiri merupakan  senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi memiliki ruang struktur yang berbeda.  Pada isomer  geometri hanya dijumpai dalam senyawa alkena dan senyawa siklik. 1.       I...
Baca selengkapnya

KIMIA ORGANIK 2

Gambar
Mekanisme Substitusi Nukleofilik SN1 Reaksi SN1 Reaksi SN1   adalah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 merupakan singkatan dari substitusi nukleofil dan "1" dimana mempunyai arti bahwa pada tahap penetapan laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi substitusi melibatkan sebuah zat karbokation dan biasanya terjadi pada reaksi alkil halide   tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif SN2 akan   terjadi. Dalam kimia organik, SN1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif. Pada reaksi SN1 berjalan melalui dua tahap berbeda dengan reaksi SN2 yang cuman melalui 1 tahap. Tahap penetapan laju reaksi terjadi pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksi dari keseluruhan reaksi secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. Kenukleofilikan tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaks...
Baca selengkapnya

Kimia Organik 2

Gambar
Mekanisme Reaksi Reduksi Pada Berbagai Senyawa Organik Agen pereduksi hidrida logam Di laboratorium sintesis organik, gugus karbonil dapat direduksi menggunakan reaksi transfer hidrida yang secara mekanis mirip dengan reaksi biokimia dengan NAD (P) H.   Tiga zat pereduksi yang umum adalah  natrium borohidrida (NaBH  4  )  ,  litium aluminium hidrida (LiAlH  4  )  , dan  diisobutyl aluminium hidrida (DIBAH)  . Sebagai contoh, ketika natrium borohidrida diaduk dalam larutan dengan aldehida atau keton, ion hidrida menambah karbonil karbon untuk membentuk 2 o alkohol (dari keton) atau 1 o alkohol (dari aldehida). Sodium borohidrida adalah zat pereduksi yang relatif ringan, dan reaksi biasanya dijalankan dalam pelarut air, metanol, atau etanol. Satu mol NaBH 4 mampu mengurangi empat mol keton atau aldehida. Turunan asam karboksilat dan ikatan ganda alkena tidak terpengaruh. LiAlH 4 bekerja dengan cara yang...
Baca selengkapnya