Kimia Organik 2


Mekanisme Reaksi Oksidasi Senyawa Organik


Oksidasi senyawa organik merupakan keadaan terjadinya pembentukan ikatan antara karbon dan atom yang lebih elektronegatif (biasanya O, N, atau halogen) atau dengan pemutusan ikatan antara karbon dan atom kurang elektronegatif (biasanya H) sehingga dapat menghilangkan kerapatan elektron pada karbon yang disebabkan oleh. Sebaliknya, reduksi organik menghasilkan penguatan kerapatan elektron pada karbon yang disebabkan oleh pembentukan ikatan antara karbon dan atom yang kurang elektronegatif atau dengan pemutusan ikatan antara karbon dan atom yang lebih elektronegatif. 

Oksidasi alkohol (mengandung satu ikatan C-O) dapat menghasilkan salah satu aldehida atau keton (C = O memiliki dua ikatan C-O) atau asam karboksilat (RCO2H memiliki tiga ikatan C-O). Dalam setiap kasus, kelompok fungsional terbentuk tergantung pada jenis alkohol yang teroksidasi dan zat pengoksidasi bekas. Ini adalah karbon yang mengandung gugus OH yang teroksidasi, dan alkohol primer (1 ° ROH, misalnya, RCH2OH) memiliki dua hidrogen pada karbon itu. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan dalam produk asam karboksilat. Jika agen pengoksidasi lebih selektif digunakan (seperti itu sebagai PCC atau mereka dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut :
1    1. Reaksi oksidasi alkohol primer
akan menghasilkan alkanal (aldehida), jika dibiarkan beberapa lama, maka proses oksidasi akan berlanjut menghasilkan suatu asam karboksilat. Jika kita ingin memperoleh aldehida dari proses oksidasi ini, maka secepatnya dilakukan destilasi untuk menghindari proses oksidasi berlanjut.
Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut

 senyawa dengan 2 gugus OH terikat pada suatu atom karbon bersifat tidak stabil, dan terurai dengan melepaskan1 molekul air. Jadi, senyawa yang terbentuk pada reaksi diatas segera terurai sebagai berikut:





Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat. Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.


2     2. Reaksi oksidasi alkohol sekunder
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Tidak ada reaksi lebih lanjut yang terjadi seperti pada oksidasi alkohol primer. Sebagai contoh,, jika alkohol sekunder, 2-propanol, dipanaskan atau dioksidasi, maka akan terbentuk 2-propanon.



Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk.
Jika anda melihat kembali tahap kedua reaksi alkohol primer, anda akan melihat bahwa ada sebuah atom oksigen yang "disisipkan" antara atom karbon dan atom hidrogen dalam gugus aldehid untuk menghasilkan asam karboksilat. Untuk alkohol sekunder, tidak ada atom hidrogen semacam ini, sehingga reaksi berlangsung lebih cepat.

3    3.  Reaksi oksidasi alkohol tersier
 Alkohol-alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh natrium atau kalium dikromat(VI). Bahkan tidak ada reaksi yang terjadi.
1    4. Oksidasi Aldehida dan Keton

Reaksi oksidasi terhadap aldehida menggunakan reagen oksidator yang bervariasi akan menghasilkan asam karboksilat. Oksidator yang paling umum digunakan untuk aldehida adalah kalium dikromat. Aldehida juga dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat oleh oksigen bebas di udara.  
Senyawa golongan keton sukar dioksidasi menggunakan oksidator apa pun, termasuk kalium dikromat dan oksigen molekuler. Aldehida mudah dioksidasi sedangkan keton tidak bisa di oksidasi.
1    5.  Reaksi Pada Asam Karboksilat
Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:
A.    Reaksi dengan basa
Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air. Reaksi ini disebut reaksi penetralan.
                                       asam asetat                       Natrium asetat 

CH3COOH +  NaHCO3                     →        CH3COONa + H2O + CO2
 Asam asetat      natrium bikarbonat                Natrium asetat
Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suhu tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).

Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.
Permasalahan :
1. Mengapa alkohol tersier tidak dapat di oksidasi ?
2.  Pada asam karboksilat, semikin panjang rantai alikilnya, semakin lemah asamnya.  Kalau rantai alkilnya bercabang bagaimanakah sifat keasamannya ?
3. Mengapa keton sukar di oksidasi menggunakan oksidator ? 


Komentar

  1. nur khalishah523 April 2020 pukul 02.17

    Hallo risa saya Nur Khalishah (052) akan mencoba menjawab pertanyaan risa no 1 yakni memang benar bahwa alkohol tersier tidak dapat di oksidasi hal ini dikarenakan Alkohol tersier tidak memiliki proton pada posisi α sehingga tidak bisa mengalami oksidasi seperti alkohol primer dan sekunder

    BalasHapus
  2. Jony Erwin Situmorang3 April 2020 pukul 03.17

    Perkenalkan nama saya Jony Erwin (098) akan menjawab permasalahan no 2
    Keasaman suatu asam karboksilat tergantung pada panjang rantai alkilnya, dimana jumlah atom C pada alkilnya tersebut. Semakin banyak atom C nya, semakin lemah asamnya. Jadi apabila rantai alkilnya bercabang hanya mempengaruhi tata nama senyawanya dan isomernya tetapi rantai alkilnya tetap sehingga tidak mempengaruhi sifat keasamannya.

    BalasHapus
  3. Erma johar3 April 2020 pukul 07.26

    3. ERMA JOHAR A1C118031
    Menurut saya , karena keton tidak memiliki aton hidrogen istimewa maka dari itu keton sulit di oksidasi

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

KIMIA ORGANIK 2

Gambar
Stereokimia Pada pokok bahasan ini saya akan membahas tentang stereokimia   Stereokimia merupakan struktur molekul-molekul tiga dimensi dimana rumus molekul nya sama sedangkan susunannya berbeda yang akan membuat fungsinya berebeda-beda. Selanjutnya kita harus mengetahi apa itu kiral dan molekul kiral. Kiral itu sendiri adalah senyawa yang tidak dapat saling bertindihan atau bertumpukan, sedangkan molekul kiral adalah molekul yang memiliki bayangan cermin yang tidak bisa saling bertumpukan. Molekul dapat dikatakan kiral apabila 1 atom C dapat mengikat gugus yang berlainan. Pada molekul tiga dimensi terdapat keisomeran salah satunya adalah keisomeran  geometri atau keisomeran cis-trans , dimana keisomeran geometri  itu sendiri merupakan  senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi memiliki ruang struktur yang berbeda.  Pada isomer  geometri hanya dijumpai dalam senyawa alkena dan senyawa siklik. 1.       I...
Baca selengkapnya

KIMIA ORGANIK 2

Gambar
Mekanisme Substitusi Nukleofilik SN1 Reaksi SN1 Reaksi SN1   adalah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 merupakan singkatan dari substitusi nukleofil dan "1" dimana mempunyai arti bahwa pada tahap penetapan laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi substitusi melibatkan sebuah zat karbokation dan biasanya terjadi pada reaksi alkil halide   tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif SN2 akan   terjadi. Dalam kimia organik, SN1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif. Pada reaksi SN1 berjalan melalui dua tahap berbeda dengan reaksi SN2 yang cuman melalui 1 tahap. Tahap penetapan laju reaksi terjadi pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksi dari keseluruhan reaksi secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. Kenukleofilikan tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaks...
Baca selengkapnya

Kimia Organik 2

Gambar
Mekanisme Reaksi Reduksi Pada Berbagai Senyawa Organik Agen pereduksi hidrida logam Di laboratorium sintesis organik, gugus karbonil dapat direduksi menggunakan reaksi transfer hidrida yang secara mekanis mirip dengan reaksi biokimia dengan NAD (P) H.   Tiga zat pereduksi yang umum adalah  natrium borohidrida (NaBH  4  )  ,  litium aluminium hidrida (LiAlH  4  )  , dan  diisobutyl aluminium hidrida (DIBAH)  . Sebagai contoh, ketika natrium borohidrida diaduk dalam larutan dengan aldehida atau keton, ion hidrida menambah karbonil karbon untuk membentuk 2 o alkohol (dari keton) atau 1 o alkohol (dari aldehida). Sodium borohidrida adalah zat pereduksi yang relatif ringan, dan reaksi biasanya dijalankan dalam pelarut air, metanol, atau etanol. Satu mol NaBH 4 mampu mengurangi empat mol keton atau aldehida. Turunan asam karboksilat dan ikatan ganda alkena tidak terpengaruh. LiAlH 4 bekerja dengan cara yang...
Baca selengkapnya