Kimia Organik 2


Pembentukan dan Sifat-Sifat Asam Karboksilat
Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam karboksilat   merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan.
Struktur umum asam karboksilat



Sifat – Sifat Asam Karboksilat
1.                Sifat fisik
a.             Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding. . Hal ini karena terjadinya ikatan hidrogen antar molekul.



b.             Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.
c.   Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.
d.             Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.
e.               Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam, sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak berwarna yang mempunyai bau yang sangat tidak enak.
2.             Sifat kimia
a.             Reaksi dengan Basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
Contoh :

Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.



b.             Reaksi dengan Amonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
Contoh :


c.              Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
Contoh :


d.             Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.
Contoh :



e.              Esterifikasi

Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.
Contoh :



Pembentukan Asam Karboksilat
1.                Oksidasi Alkohol Primer dan Aldehida






2.             Oksidasi Alkena RCH=HR dan R2C =CHR




3.             Oksidasi Gugus Alkil pada Cincin Benzena




Seberapa panjang pun gugus alkil, akan di degradasi menjadi gugus karboksilat benzoate.

4.             Karbonasi Pereaksi Gridnard
Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :



5.             Hidrolisis senyawa Nitril
Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.
Contoh :



Permasalahan
1. Pada pembentukan asam karboksilat yaitu dengan oksidasi alcohol primer dan aldehida. Mengapa pada oksidasi alcohol primer menggunakan oksidator kuat sedangkan pada aldehida menggunakan oksidator lemah ?
2. Mengapa asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain ?
3. Pada sifat kimia asama karboksilat yaitu reaksi dengan basa semakin panjang rantai alkil nya semakin lemah asamnya. Bagaimana jika rantai alkil nya bercabang ?

Komentar

  1. Susilawati14 April 2020 pukul 01.00

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  2. Susilawati14 April 2020 pukul 01.01

    Halo risa saya SUSILAWATI (A1C118091) akan menjawab pemasalahan no 2 dari saudari risa menurut saya, Hal tersebut terjadi karena asam karboksilat memiliki dua ikatan hidrogen, sedangkan alkohol hanya punya satu ikatan hidrogen.
    semoga membatu.

    BalasHapus
  3. Wisliana14 April 2020 pukul 01.22

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  4. Khusnul Khotimah15 April 2020 pukul 17.19

    Baiklah risa, saya khusnul khotimah (039) akan mencoba menjawab permasalahan no 3. Semakin panjang rantai alkil pada asam alkanoat maka akan semakin lemah asamnya. Dan jika ada cabang pada alkilnya maka akan semakin lemah lagi asamnya

    BalasHapus
  5. Wisliana15 April 2020 pukul 23.27

    1. WISLIANA (A1C118060)
    Ketika alkohol primer dikonversi menjadi asam karboksilat , atom karbon terminal meningkatkan keadaan oksidasi empat. Oksidator yang mampu melakukan operasi ini dalam molekul organik kompleks, yang menampilkan gugus fungsi sensitif-oksidasi lainnya, harus memiliki selektivitas substansial atau oksifator yang kuat supaya bisa melanjutkan oksidasi ke tahap asam karboksilat tidak berhenti pada aldehod. Oksidan yang paling umum adalah kalium permanganat (KMnO 4 ), reagen Jones , PCC dalam DMF , oksidasi Heyns, ruthenium tetroxide (RuO 4 ) dan TEMPO .
    Oksidasi alkohol primer dapat menghasilkan aldehid dan asam karboksilat. Namun, jika digunakan oksidator lemah, alkohol hanya akan dioksidasi menjadi aldehid.
    Oksidasi Aldehid cukup mudah dan dapat dicapai dengan oksidator yang sangat halus (lemah) seperti oksida perak (Ag2O). Perak oksida adalah oksidan yang sangat halus yang sangat selektif untuk aldehida. Fungsi lain TIDAK AKAN dioksidasi oleh Ag2O . Tentu saja, oksidan yang lebih kuat (KMnO4, K2Cr2O7) yang melakukan oksidasi fungsi lain, akan mengoksidasi aldehida juga menjadi asam karboksilat.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

KIMIA ORGANIK 2

Gambar
Stereokimia Pada pokok bahasan ini saya akan membahas tentang stereokimia   Stereokimia merupakan struktur molekul-molekul tiga dimensi dimana rumus molekul nya sama sedangkan susunannya berbeda yang akan membuat fungsinya berebeda-beda. Selanjutnya kita harus mengetahi apa itu kiral dan molekul kiral. Kiral itu sendiri adalah senyawa yang tidak dapat saling bertindihan atau bertumpukan, sedangkan molekul kiral adalah molekul yang memiliki bayangan cermin yang tidak bisa saling bertumpukan. Molekul dapat dikatakan kiral apabila 1 atom C dapat mengikat gugus yang berlainan. Pada molekul tiga dimensi terdapat keisomeran salah satunya adalah keisomeran  geometri atau keisomeran cis-trans , dimana keisomeran geometri  itu sendiri merupakan  senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi memiliki ruang struktur yang berbeda.  Pada isomer  geometri hanya dijumpai dalam senyawa alkena dan senyawa siklik. 1.       I...
Baca selengkapnya

KIMIA ORGANIK 2

Gambar
Mekanisme Substitusi Nukleofilik SN1 Reaksi SN1 Reaksi SN1   adalah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 merupakan singkatan dari substitusi nukleofil dan "1" dimana mempunyai arti bahwa pada tahap penetapan laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi substitusi melibatkan sebuah zat karbokation dan biasanya terjadi pada reaksi alkil halide   tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif SN2 akan   terjadi. Dalam kimia organik, SN1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif. Pada reaksi SN1 berjalan melalui dua tahap berbeda dengan reaksi SN2 yang cuman melalui 1 tahap. Tahap penetapan laju reaksi terjadi pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksi dari keseluruhan reaksi secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. Kenukleofilikan tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaks...
Baca selengkapnya

Kimia Organik 2

Gambar
Mekanisme Reaksi Reduksi Pada Berbagai Senyawa Organik Agen pereduksi hidrida logam Di laboratorium sintesis organik, gugus karbonil dapat direduksi menggunakan reaksi transfer hidrida yang secara mekanis mirip dengan reaksi biokimia dengan NAD (P) H.   Tiga zat pereduksi yang umum adalah  natrium borohidrida (NaBH  4  )  ,  litium aluminium hidrida (LiAlH  4  )  , dan  diisobutyl aluminium hidrida (DIBAH)  . Sebagai contoh, ketika natrium borohidrida diaduk dalam larutan dengan aldehida atau keton, ion hidrida menambah karbonil karbon untuk membentuk 2 o alkohol (dari keton) atau 1 o alkohol (dari aldehida). Sodium borohidrida adalah zat pereduksi yang relatif ringan, dan reaksi biasanya dijalankan dalam pelarut air, metanol, atau etanol. Satu mol NaBH 4 mampu mengurangi empat mol keton atau aldehida. Turunan asam karboksilat dan ikatan ganda alkena tidak terpengaruh. LiAlH 4 bekerja dengan cara yang...
Baca selengkapnya